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始皇二十四年（前223年），秦国灭楚，因楚旧郡设立泗水郡。而进入壮年后的刘邦通过考核成为秦吏，做了泗水的亭长。在任上，他戏弄县廷官吏，又喜欢喝酒，爱好美色。
刘邦素来有远大的志向。在一次送服役的人去咸阳的路上，他碰到秦始皇大队人马出巡，远远望去，秦始皇坐在装饰精美华丽的车上，不禁脱口而出：“哎呀，大丈夫就应该像这样啊！”[28]
当时，单父（今山东单县）人吕公和家乡的人结下冤仇后到沛县定居，因为沛令和他是好友。在刚刚到沛时，很多人便听说了他和县令的关系，于是，人们便来上门拜访，拉拉关系，套套近乎。刘邦听说了也去凑热闹，当时主持接待客人的是在沛县担任主簿的萧何，他宣布了一条规定：凡是贺礼钱不到一千钱的人，一律到堂下就坐。刘邦虽然没带一个钱去，他却对负责传信的人说：“我出贺钱一万！”吕公听说了，赶忙亲自出来迎他。一见刘邦器宇轩昂，与众不同，就非常喜欢，请入上席就坐。
吕公喜欢给人相面，看见刘邦的相貌，就非常敬重他。萧何说：“刘季一向满口说大话，很少做成什么事。”刘邦趁机和所有宾客嬉闹，干脆就坐到上座去，丝毫不畏缩。饮酒到尽兴时，吕公向刘邦递眼色，让他一定留下来，刘邦喝完了酒，就留在后面。吕公说：“我从年轻的时候就喜欢给人相面，经我给相面的人多了，没有谁能比得上你的面相，希望你好自珍爱。我有一女愿意许给你做洒扫的妻妾。”酒宴散了，吕媪对吕公大为恼火，说：“你起初总是想让这个女儿出人头地，把她许配给个贵人。沛令跟你要好，想娶这个女儿你不同意，今天你为什么随随便便地就把她许给刘季了呢？”吕公说：“这不是女人家所懂得的。”终于把女儿嫁给刘季了。吕公的女儿就是吕雉。
一次，刘邦以亭长的身份为泗水郡押送徒役去骊山，徒役们有很多在半路逃走了。刘邦估计等到了骊山也就会都逃光了，所以走到丰邑西边的水泽地时，就停下来饮酒，趁着夜晚把所有的役徒都放了。刘邦说：“你们都逃命去吧，从此我也要远远地走了！”徒役中有十多个壮士愿意跟随他一块走。最后，刘邦带着这些人逃匿在芒县、砀县的山泽（今通称芒砀山）之中。在此期间，发生了所谓刘邦夜醉斩蛇、“赤帝子”、吕雉宣称刘邦有“云气”等奇事（详见“轶事典故”目录），沛县之中的年轻子弟听说后，很多人都要前去投奔他。随后，刘邦的队伍不断扩大，有数百人之众。