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看好的人物是孫中山而不是李大釗和陳獨秀一樣，史達林在中國革命中首先看好的人物也是蔣介石而非毛澤東。
史達林曾對蔣介石給以長久的信任。開始說蔣介石是國民黨左派。1926年「三二〇」中山艦事件後，僅把對蔣介石的認識由「左派」調整為「中派」；蔣介石的反蘇反共面目已經十分明顯了，也只承認其是「中間偏右」。最後大家都公認蔣介石是右派了，史達林還說：「目前我們需要右派，右派中有能幹的人，他們領導軍隊反對帝國主義。蔣介石也許並不同情革命，但是他在領導著軍隊，他除了反帝而外，不可能有其他作為。」直至「四一二」事變之前，還把一張有親筆簽名的相片寄給了蔣介石。
「四一二」事變讓史達林看到了他以為蔣介石不可能有的「其他作為」，令史達林傷透了心。
被蔣介石傷透心的史達林卻對毛澤東抱有長久的懷疑。他以為以毛澤東為首的中國共產黨人僅是一些「土地革命者」；1944年6月，史達林對美國特使哈里曼說：「共產黨人，中國共產黨人嗎？他們對共產主義來說就像人造黃油對黃油一樣。」
即使在中華人民共和國成立之後，還懷疑毛澤東是否會走南斯拉夫道路，成為中國的狄托。
直到韓戰爆發，中國人民志願軍出兵朝鮮與美軍直接作戰，這種看法才開始改變。
此時，離史達林去世只剩下不到三年。
對中國共產黨的認識，對中國共產黨領袖毛澤東的認識，這是一張艱難的、連共產國際和史達林也沒有答好的問卷。
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