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有几个精细的少年，见他出游，知他无病，打听得阮公子这段姻缘，是贾姨撮合的，便暗暗备礼，来求贾姨娘为媒。
贾姨却又在行有窍，凡来求他的子弟，必须人物俊雅，可中得小小之意，又要挥酒不吝，有些油水滋培的，方才应承许可。若有些须不合，便冷冷辞去。但辞去的固多，应承的却也不少。从此，西泠的车马，朝夕填门。
若说往来不断，便当迎送为劳，却喜得苏小小性情语默，比当道的条约还严。他若倦时，谁敢强交一语？到他喜处，人方踊跃追陪。睡到日中，啼鸟何曾惊梦；闲行月下，花影始得随身。从没人突然调笑，率尔狂呼，以增其不悦。故应酬杯盏，交接仪文，人自劳，而他自逸。却妙在冷淡中，偶出一言，忽流一盼，若慰若借，早已令人魂消，只感其多情，决不嫌其简慢，故身价日高，交知日广。而苏小小但知有风流之乐，而不知有指逆之苦。以一钱塘妓女，而春花秋月，消受无究；白面乌纱，交接殆尽。或爱其风流，或怜其娇小，或慕其多才，或喜其调笑，无不人人赞羡，处处称扬。他却性好山水，从无暇日。若偷得一刻清闲，便乘着油壁车儿，去寻那山水幽奇，人迹不到之处，他独纵情凭吊。
忽一日，游到石屋山中，烟霞岩畔，此时正是交秋天气，白云低压，红叶满山，甚觉可爱，小小遂停了车儿，细细赏玩赏玩。不多时，忽见对面冷寺前，有一壮年书生，落落寞寞，在那里闲踱，忽看见了佳人停车，便有个要上前相问讯的意思，走不上三四步，忽又退立不前。苏小小见了，知他进退趑趄者，定为寒素之故，因下了车儿，轻移金莲，迎将上去，道：“妾乃钱塘苏小小也，品虽微贱，颇识英雄。先生为何见而却步？”那书生听了，不胜惊喜道：“果是苏芳卿耶？
闻名久矣，第恨识面无由。今幸相逢，即欲仰邀一顾，又恐芳卿日接宝贵，看寒儒未必入眼，故进而复退。不期芳卿转下车就语，可谓识面又胜似闻名多多矣。”苏小小道：“妾之庐名，不过堕于脂粉。至于梁夫人之慧心，红拂女之俏眼，惟有自知，绝无人道及。今睹先生之丰仪，必大魁天下，欲借先生之功名，为妾一验。”那书生道：“我学生既无李药师之奇才，又无韩良臣之勇敢，萧然一身，饥寒尚且不能自主，功名二字，却从何说起？芳卿莫非失眼？”小小道：“当此南北分疆，主上求贤久矣。功名虽有，却在帝阙王都，要人去取。
先生居此荒山破宇中，功名岂能自至？要须努力，无负天地生才。”那书生听见说得透畅，不觉伤心大叫道：“苍天，苍天，你既覆庇群生，何独不覆庇到我鲍仁？反不如钱塘一女娘，见怜之亲切也？”小小道：“先生莫怪妾直言，据妾看来，非天不培，只怕还是先生裁之不力耳。”鲍生听了，因跌跌脚道：“芳卿责我，未尝不是，不知帝阙王都，动足千里，行李也无半肩，枵腹空囊，纵力追夸父，也不能前往。”苏小小道：
“先生若无齐治均平的大本领，我苏小小的风月行藏，便难效力。若是这些客途资斧，不过百金之事，贱妾尚可为情。”鲍生听了，又惊喜道：“芳卿何交浅而言深一至于此？”苏小小道：“一盼而肝胆尽倾，交原不浅。百金小惠，何足为深？先生不要认错了。”鲍生道：“漂母一饭，能值几何，而千秋同感？施得其人耳。何况百金！但恐我鲍仁不肖，有负芳卿之知我，却将奈何？”苏小小道：“听先生自道尊名，定是鲍先生了。若不以妓迹为嫌，敢屈到寒门，聊申一敬。”鲍仁道：
“芳卿，仙子也，所居自是仙宫，岂贫士所敢轻造。然既蒙宠招，自当趋承。敢请香车先发，容步后尘。”苏小小既上车儿，又说道：“相逢陌路，万勿以陌路而爽言。”鲍仁答道：“知己一言，焉敢自弃。”说罢，便前后而行。
不期苏小小香车才到，已早有许多贵客与富家
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