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寅就曾因與好友張靈頻繁出入青樓、放浪形骸, 而被當時的提學御史方志厭惡, 在錄科考試中名落孫山。
在蘇州知府和以及當時名士文徵明的父親文林、沈周等人的求情下，方志才同意補錄唐寅, 讓他參加鄉試。
文徵明多次勸說唐寅, 要收斂自己。
唐寅也是非常不羈，直接寫了封《與文徵明書》，直言他就是如此的人, 要是文徵明嫌棄, 就不要與他做朋友好了。
此次入京，他也我行我素，從不去書院, 只知道跟新交的好友徐經作樂。
江陰徐經也是今年來應試的舉人, 與唐寅志趣相投。
第二日，沐青天差人打聽到唐寅下榻的客棧, 親自上門拜訪。
朱敬守非常不能理解, 為什麼沐青天對一個小小的舉人如此上心。他只能憋著酸勁兒，換上便裝跟自家王妃一道出門。
「掌柜的, 請問您這裡住著一位叫『唐寅』的舉人嗎？」
沐青天從口袋裡掏出碎銀子擺在桌子上，對客棧掌柜的說。
掌柜的臉色驟變，問：「客官找他幹什麼？」
沐青天很謙虛, 說：「早年我曾在蘇州生活過一段時間，對唐寅很是嚮往。聽說他上京趕考，特來拜見。」
「想提前來巴結, 怕不是竹籃打水一場空。」
「誒，曹兄怎麼能這麼說。」
「就是，人唐寅和徐經早就得了考官的文書，還怕考不上功名？」
沐青天皺著眉頭轉身，只見大堂中出言不遜的那桌，坐著的全是秀才書生。
「客官，唐寅昨日下午就去了青樓，現在還沒回來呢。」掌柜的也是一臉不屑，「您要不點兩盤小菜，再等等？」
大堂中幾個書生越說越離譜，直言朝廷對他們這些寒門學子不公。
朱敬守聽到後怒火中燒，走過去掀了他們的桌子。
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