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他依靠的不是蔣介石。所以很長一段時間內，他未委派蔣重要的軍事職務。
蔣首次在孫中山面前顯露軍事才能，是上書陳述歐戰情勢及反袁鬥爭方略，這才使孫中山對他有所注意。在陳炯明部任職期間，蔣介石又連向孫中山呈《今後南北兩軍行動之判斷》《粵軍第二期作戰計劃》等意見，也僅使孫中山覺得他是個不錯的參謀人才，僅此而已。
於是，孫中山委任給蔣介石的，多為參謀長、參軍一類不掌握實際權力的職務。蔣先後擔任過居正的參謀長、孫中山總統府參軍、陳炯明的作戰科主任、許崇智的參謀長和孫中山大元帥行營參謀長。
最先欣賞蔣介石的倒是陳炯明。他發現此人的才能絕非限於參謀方面。蔣介石在陳部幹了一段作戰科主任，要辭職，陳炯明竭力挽留，向蔣表示「粵軍可百敗而不可無兄一人」。
陳炯明說對了。最後他果真敗於蔣介石之手。
蔣介石與陳炯明關係不錯。1922年4月，陳炯明準備叛變，向孫中山辭粵軍總司令和廣東省長之職。孫中山照准。蔣介石不知陳意，還想找孫中山為陳說情。不成，便也辭職。在回滬船上還給陳炯明寫信：「中正與吾公共同患難，已非一日，千里咫尺，聲氣相通。」
但陳炯明一叛變，蔣立即拋棄與陳的友誼，站到孫中山一邊。
孫中山正是因為陳炯明的叛變，第一次對蔣介石留下了深刻印象。他後來在《孫大總統廣州蒙難記》序言中寫道：「介石赴難來粵人艦，日侍余側，而籌策多中，樂與余及海軍將士共生死。」
孫中山對蔣介石的性格及處事方式卻甚感頭痛。
蔣介石脾氣暴躁，經常與周圍人關係緊張；動輒辭職不干，未獲批准也拂袖而去，誰去電報也召他不回。
1922年10月，孫中山任蔣為許崇智的參謀長。僅月余，蔣便以「軍事無進展」為由離職歸家，孫中山派廖仲愷持其手諭都無法挽留。
1923年6月，孫中山命蔣為大元帥行營參謀長。蔣到任不滿一月，又以不受「傾軋之禍」為由，辭職返回溪口。
1924年初，孫中山委派蔣為黃埔軍校籌備委員長；剛一個月，蔣就以「經費無著落」為由辭籌備委員長之職。9月，再辭軍校校長之職。
自1918年7月辭陳炯明部作戰科主任，至1924年9月辭黃埔軍校校長，6年時間中，蔣介石先後辭而復職竟達14次之多。
孫中山容忍了蔣介石歷次辭職，獨對其辭黃埔軍校之職不能忍受。創辦軍校建立革命武裝，是馬林1921年向孫中山建議的。1923年《孫文越飛宣言》簽署後，越飛又表示蘇俄將提供款項、武器和教練人員，幫助建立軍校。孫中山革命奮鬥幾十年，吃盡了無自己武裝的虧，夢寐以求想建立這一武裝。直至晚年剛有實現的可能，蔣介石又動輒撂挑子不干，確實大大傷了他的心。他對蔣介石深感失望。
歷來極重兵權的蔣介石又何嘗不知黃埔軍校的重要。他真正不滿的，並非僅僅「經費無著落」，而是在1924年1月國民黨召開「一大」上，孫中山沒有指派他為代表，各省黨部亦沒有推選他，國民黨黨史上極其重要的這次大會，他連一張入場券都未弄到。
1924年11月13日，孫中山起程北上。國民黨黨史記載，北上前兩天，「總理令（黃埔）新軍改稱黨軍，任蔣中正為軍事秘書」。這是孫中山給蔣介石的最後一個職務。孫中山北上至去世4個月時間內，再未給蔣介石任何信函和指令。
蔣介石1963年11月在台灣回憶說：「我是21歲入黨的；直到27歲總理才對我單獨召見。雖然以後總理即不斷地對我以訓誨，亦叫我擔任若干重要的工作，但我並不曾向總理要求過任何職位，而總理卻亦不曾特
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